麦角アルカロイドの全合成　無保護アミノ酸の官能基選択性　アミノ酸のラセミ化
芳香族アミノ酸のブロム化　新赤堀反応　IDO阻害剤の開発

アミノ酸の化学−新赤堀反応（無保護アミノ酸とアルデヒドの反応）

脱炭酸と同時のアルキル化

　アミノ酸は、生体内で脱炭酸と同時に多くの生体内物質に変換されている。この反応はピリドキサールを補酵素とする酵素（ビタミンＢ６）によって触媒される。反応機構は、シッフ塩基を形成した後、脱炭酸することが知られていて、今回の反応と類似の反応機構である。有機化学的にも、アミノ酸は、シッフ塩基を形成するか、あるいは窒素上にハロゲンが置換すると、容易に脱炭酸することが知られている。しかし、脱炭酸した後は、イミンを形成してアルデヒドになる反応が大部分で、今回の反応のように、“炭素−炭素結合”が生成する反応はほとんど知られていない。

立体選択的合成（ジアステレオ選択的合成と不斉合成）の開発

エナンチオマーとジアステレオマー

　不斉炭素を２つ以上有する化合物は、立体異性体としてエナンチオマーとジアステレオマーと呼ばれる関係が存在する。例えばエフェドリンの場合には、立体異性体は４つある（右図）。これら４種の異性体の内必要な化合物１種（この場合には1）だけを得ることを、立体特異的合成という。これらの異性体のうち、1と3あるいは2と4はジアステレオマーの関係である。通常ジアステレオマーは、スペクトル、融点、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）の分離において区別できるため、別の化合物として検出できる。しかし、性質がよく似ているため、どちらか一方を多く合成することを、ジアステレオ選択的合成という。

　一方1と2あるいは3と4の関係は鏡像体（エナンチオマー）の関係と呼ばれる。また、エナンチオマーが１：１で混合物をラセミ体という。鏡像体（エナンチオマー）同志あるいはラセミ体は、スペクトル、その他の物理化学的性質は全く同じで、旋光度のみが異なるため、化合物としての区別が困難である。従って、これらの化合物の普通の合成反応では、ラセミ体しか得られてこない。ラセミ体でなくどちらか一方の光学異性体を合成することを不斉合成という。

　生体内では、立体選択的反応がごく当たり前に進行している。
　例えば、エフェドリンは麻黄という植物から得られるが、図中４種の立体異性体のうちの1の構造であり、この一種しか生合成しない。また、自然界にあるアミノ酸、糖、核酸など生体成分も、すべての生物で同じ立体配置を有する鏡像体しか存在しない。従って、それらの成分から作られているタンパク質、ＤＮＡ（遺伝子）なども、不斉の環境になっていて、医薬品は片方の鏡像体のみが有効である場合が多い。従って、立体選択的な反応（不斉合成）は、医薬品開発上では非常に重要なことである。