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麦角アルカロイドの全合成 無保護アミノ酸の官能基選択性 アミノ酸のラセミ化 アミノ酸の化学−アミノ酸のラセミ化麦角アルカロイドの全合成の過程で行った4-Bromotryptophan(1)のHeck反応は、非常に強い塩基性条件下での反応である(Scheme1, K2CO3, 130℃, 6h)。それにもかかわらず、得られた4-ビニル体(3)は全くラセミ化していなかった(右図)。 この様に、強い塩基性条件下でもラセミ化しなかったことに強い興味をもち、無保護アミノ酸の塩基性条件下における水溶液と有機溶媒であるDMF(Dimethylfromamide)中のラセミ化を比較する実験を行った。 参考文献:Y.Yokoyama, H.Hikawa, Y.Murakami, J.Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 1431-1434. |