麦角アルカロイドの全合成　無保護アミノ酸の官能基選択性　アミノ酸のラセミ化
芳香族アミノ酸のブロム化　新赤堀反応　IDO阻害剤の開発

アミノ酸の化学−無保護アミノ酸の官能基選択性

官能基選性

　１つの分子内に反応する可能性のある官能基が２つ以上ある場合、１つの官能基だけに反応することを、官能基選択的反応という。4-Bromotryptophan（1）やBromoaniline（2）の場合には、1,1-Dimethylallyl Alcohol（3）に対して反応性する可能性のある官能基はアミノ基（-NH2）やブロム基（-Br）である。すなわち、Pd（0）が最初に1,1-Dimethylallyl Alcohol（3）と反応すると、p-錯体（4）が生成し、これはアミノ基と反応してN-Allyl体（5）を与えるが、芳香族ブロマイドと最初に反応した場合には、s-錯体（7）を生成した後、3と反応して、ビニル体（9）を与える（Heck反応）。
　塩基性条件下と中性条件下で、これらの反応をコントロールすることが出来るので、官能基選択的反応ということが出来る。