麦角アルカロイドの全合成　無保護アミノ酸の官能基選択性　アミノ酸のラセミ化
芳香族アミノ酸のブロム化　新赤堀反応　IDO阻害剤の開発

アミノ酸の化学−麦角アルカロイドの全合成

麦角アルカロイド

小麦・ライ麦などに寄生する麦角菌（Claviceps purpureaなど）により産生されるアルカロイド

　代表的なアルカロイドとしてリセルギン酸（Lysergic Acid, 2）が知られている。Clavicipitic Acid(1)も麦角アルカロイドの一つである。リゼルギン酸の誘導体は、偏頭痛治療薬として用いられるエルゴタミン（Ergotamine, 3）、子宮収縮薬として使われるエルゴメトリン（Ergometrine, 5）や、幻覚剤として知られているLSD-25 (4) 等、現在でも治療に用いられている医薬品や、興味ある生理活性を有するものが多い。

麦角アルカロイドの生合成

　麦角アルカロイドは、インドール（6）とセリン（7）からトリプトファン（8）を生じた後、共通の中間体であるジメチルアリルトリプトファン（9, ＤＭＡＴ）から生合成される（右図）。骨格の全く異なるリゼルギン酸（Lsergic Acid, 10）もClavicipitic Acid（11）も同じＤＭＡＴ （9） から生合成されるところに興味が持たれる。
　今回の我々のClavicipitic Acidの全合成が、いかに生合成経路と類似しているかに注目してもらいたい。
　一方、ＤＭＡＴ（9）からリゼルギン酸（10）の合成には、現在知られている有機反応では不可能なステップが存在し、このルートでの合成はいまだに達成されていない。