東邦大学へ メディアネットセンターへ バーチャルラボラトリへ
バーチャルラボラトリ 有機化学は面白い−アミノ酸の化学−
東邦大学 薬学部薬品製造学教室
横山 祐作
 | TOP | アミノ酸の化学 | もっと有機化学 | 最近の研究活動 | 研究室紹介 | プロフィ−ル |
次のページ
前のページ

アミノ酸の化学−無保護アミノ酸の官能基選択性

官能基選性

官能基選択的反応の反応機構-4-トリプトファンとブロモアニリン-

 1つの分子内に反応する可能性のある官能基が2つ以上ある場合、1つの官能基だけに反応することを、官能基選択的反応という。4-Bromotryptophan(1)やBromoaniline(2)の場合には、1,1-Dimethylallyl Alcohol(3)に対して反応性する可能性のある官能基はアミノ基(-NH2)やブロム基(-Br)である。すなわち、Pd(0)が最初に1,1-Dimethylallyl Alcohol(3)と反応すると、p-錯体(4)が生成し、これはアミノ基と反応してN-Allyl体(5)を与えるが、芳香族ブロマイドと最初に反応した場合には、s-錯体(7)を生成した後、3と反応して、ビニル体(9)を与える(Heck反応)。
 塩基性条件下と中性条件下で、これらの反応をコントロールすることが出来るので、官能基選択的反応ということが出来る。