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バーチャルラボラトリ 有機化学は面白い−アミノ酸の化学−
東邦大学 薬学部薬品製造学教室
横山 祐作
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アミノ酸の化学−芳香族アミノ酸のブロム化

ブロモイソシアヌル酸ナトリウム(BICA-Na)

BICA-Naの反応(報告された反応)

 このブロム化剤の特徴は、水に良く溶けること、強い酸性水溶液でも安定に存在すること、芳香環に対するブロム化能力が高いことである。例えば、右図に示すように、電子吸引基であるエステル基が二つ付いたイソフタル酸ジメチルエステル(4)は、通常の条件では、ブロム化は進行しない。しかし、BICA-Naをブロム化剤として用いると、通常のブロム化剤では分解してしまう強酸性条件下(96%H2SO4中)でもブロム化が進行し、モノブロム体(5)を与える。この試薬を用いたことが、フェニルアラニンのブロム化の成功には必要であった。